Preocupado por ser lento, Homero decide dar un curso de Cómo Tener un Buen Matrimonio. Pero no tiene éxito como maestro hasta que empieza a contar intimidades de Marge.
El Abuelo se enamora de la madre de Marge, Jackie Bouvier, pero el señor Burns se la saca. Al Abuelo se le rompe el corazón cuando se entera de que Jackie se va a casar con Burns.
Bart se escapa de la escuela y ve a un mozo lesionarse seriamente. Cuando es sobrino del alcalde es acusado de golpearlo, sólo Bart sabe que es inocente. Pero revelar eso significaría reconocer que se escapó de la escuela.
Bart lleva al perro de la familia a la escuela, pero el perro se escapa e indirectamente causa que Skinner sea despedido. La vida en la escuela con Flanders como director no es lo mismo y Bart trata de hacer que Skinner vuelva a su antiguo puesto.[Nota: este es el episodio número 100 de la serie.]
Cuando Burns tiene un encuentro cercano con la muerte, decide encontrar un heredero. Bart es el elegido y Burns trata de convencerlo para que viva con él.
Cuando Bart gana el concurso 'KBBL me va a dar algo estúpido', Bart rechaza $ 10.000 en efectivo por un elefante. Pero el elefante causa algunos problemas mayores.
Después de que Ned Flanders le da a Homero una entrada para el partido de fútbol americano que quiere ver, Homero se convierte en el mejor amigo de Flanders.
Después de ver que sus ratings están muy bajos, la NASA decide mandar al espacio a un hombre común. Ese hombre común es Homero Simpson. Estrellas invitadas: James Taylor y Buzz Aldrin.
Después de ver lo que dice la nueva muñeca Stacy Malibu que habla, Lisa encuentra a la creadora y juntas hacen una muñeca con frases no sexistas. Estrella invitada: Kathleen Turner.
Cuando es envenenado por comida del Kwik-E-Mart de Apu, Homero consigue que sea despedido. Pero se arrepiente y lo ayuda a conseguir su trabajo de vuelta. Estrella invitada: James Woods.
