Después de escaparse de una excursión a una fábrica de cajas, Bart se mete en el estudio de Krusty, y se convierte en su asistente. Pero cuando accidentalmente tira abajo un decorado y dice ?Yo no fui? se convierte en una celebridad. Estrella invitada: Conan O'Brien (ex guionista y productor de Los Simpsons).
Una ola de pequeños robos pone en alerta a los ciudadanos de Sprinfield, que deciden poner fin a la situación formando una patrulla de barrio encabezada por Homero. Estrella invitada: Sam Neill.
Para solucionar una crisis económica en Springfield, se legaliza el juego. Burns abre un casino, en el que Homero es croupier de blackjack y Marge se hace adicta a las máquinas tragamonedas. Estrellas invitadas: Gerry Cooney y Robert Goulet.
Homero se enamora de una nueva compañera de trabajo que es igual que él. Pero se siente culpable. Mientras, Bart sufre de varios tratamientos médicos a la vez. Estrellas invitadas: Michelle Pfeiffer y Werner Klemperer.
Cuando Bart encuentra $ 20, los gasta en una malteada, hecha puramente con jarabe. Después de una noche agitada, se despierta y se da cuenta que se unió a un grupo de boy scouts dirigido por Ned Flanders. Estrella invitada: Ernest Borgnine.
