Para solucionar una crisis económica en Springfield, se legaliza el juego. Burns abre un casino, en el que Homero es croupier de blackjack y Marge se hace adicta a las máquinas tragamonedas. Estrellas invitadas: Gerry Cooney y Robert Goulet.
Homero se enamora de una nueva compañera de trabajo que es igual que él. Pero se siente culpable. Mientras, Bart sufre de varios tratamientos médicos a la vez. Estrellas invitadas: Michelle Pfeiffer y Werner Klemperer.
Cuando Bart encuentra $ 20, los gasta en una malteada, hecha puramente con jarabe. Después de una noche agitada, se despierta y se da cuenta que se unió a un grupo de boy scouts dirigido por Ned Flanders. Estrella invitada: Ernest Borgnine.
Bart accidentalmente estimula a toda la ciudad a actuar como él, gracias a un terapista de autoayuda. Estrella invitada: James Brown y Albert Brooks.
Cuando Homero no puede acompañarla al ballet, Marge va con su vecina Ruth. Ruth le devuelve el favor y la saca la noche siguiente. Pero lo que Marge no sabe es que el auto de Ruth es robado. Estrella invitada: Pamela Reed y George Feneman.
