Mientras Homero intenta bajar de peso luego de un avergonzante episodio en el Monte Splashmore, Marge decide, motivada por una respuesta de Ringo Starr a su carta de 1966, volver a la pintura. Le es comisionado un retrato del señor Burns. Estrellas invitadas: Jon Lovitz y Ringo Starr.
El abuelo Simpson tiene un apasionado romance con Bea Simmons, una compañera del geriátrico, hasta que ella muere. Abraham hereda una importante suma de dinero y decide donarla a quien más la necesite en Springfield. Estrella invitada: Audrey Meadows.
Santa's Little Helper, el perro de la familia, es enviado a una escuela de obediencia luego de comer varios objetos de gran valor sentimental para la familia. Estrella invitada: Tracey Ullman.
Tras sufrir un ataque cardíaco, el abuelo Simpson le confiesa a Homero que tiene un hermano desconocido. Homero investiga y encuentra a su hermanastro perdido que resulta ser un millonario, presidente de una compañía automovilística. Estrella invitada: Danny DeVito.
Marge solicita la ayuda de Homero para encontrarle esposo a Selma. Luego de buscar a varios, se decide por Skinner, y lo invita a una cena con la familia, pero se enamora de la tía Patty, provocando que Selma se sienta más deprimida.
